Реши цепочки по теме « Алкены» (1,2,3)

Question

Расшифровка фото нейросетью:
1. $\mathrm{Al_4C_3 \to X_1 \to X_2 \to}$ этилен; от этилена: $\to X_3$; $\xrightarrow{\mathrm{H_2O,\ H^+}} X_4$; $\to X_5$. $X_3$–$X_5$ содержат одинаковое число атомов углерода. В $X_4$ на 2 атома водорода больше, чем в $X_3$, и на один атом кислорода меньше, чем в $X_5$.

2. $\mathrm{CH_3Br \to X_1 \to X_2 \to CH_2Br{-}CH_2Br \to X_2 \to X_3 \to}$ полимер; над стрелкой $X_2\to X_3$: $\mathrm{HBr}$; $\mathrm{X_3 \xrightarrow{2Br_2,\ hv} X_4}$.

3. 1-хлорпропан $\to X_1 \xrightarrow{X_2}$ 2-хлорпропан $\xrightarrow{\mathrm{Na}} X_3 \to C_6H_{12}$; от $C_6H_{12}$: $\xrightarrow{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}} X_5$; $\xrightarrow{\mathrm{KMnO_4,\ H_2O}} X_6$.

Answer

Краткий ответ

1. $X_1=\mathrm{CH_4}$, $X_2=\mathrm{C_2H_2}$, $X_3=\mathrm{CH_2Br{-}CH_2Br}$, $X_4=\mathrm{C_2H_5OH}$, $X_5=\mathrm{HOCH_2{-}CH_2OH}$.

2. $X_1=\mathrm{C_2H_6}$, $X_2=\mathrm{C_2H_4}$, $X_3=\mathrm{C_2H_5Br}$, $X_4=\mathrm{C_2H_3Br_3}$ — трибромэтан.

3. $X_1=\mathrm{CH_3{-}CH=CH_2}$ — пропен, $X_2=\mathrm{HCl}$, $X_3=\mathrm{(CH_3)_2CH{-}CH(CH_3)_2}$ — 2,3-диметилбутан;
$C_6H_{12}=\mathrm{(CH_3)_2C=C(CH_3)_2}$ — 2,3-диметилбутен-2,
$X_5=\mathrm{(CH_3)_2C=O}$ — ацетон,
$X_6=\mathrm{(CH_3)_2C(OH){-}C(OH)(CH_3)_2}$ — 2,3-диметилбутан-2,3-диол.

1) Как получены продукты

$$
\mathrm{Al_4C_3+12H_2O\to 4Al(OH)_3+3CH_4}
$$

Значит, $X_1$ — метан.

$$
\mathrm{2CH_4\xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2+3H_2}
$$

$X_2$ — ацетилен $C_2H_2$. Затем:

$$
\mathrm{C_2H_2+H_2\xrightarrow{Ni,t} C_2H_4}
$$

Получили этилен. Дальше от этилена идут три реакции:

$$
\mathrm{C_2H_4+Br_2\to CH_2Br{-}CH_2Br}
$$

$$
\mathrm{C_2H_4+H_2O\xrightarrow{H^+}C_2H_5OH}
$$

$$
\mathrm{C_2H_4+[O]+H_2O\xrightarrow{KMnO_4,0^\circ C} HOCH_2{-}CH_2OH}
$$

Проверка условия: в $X_3$ четыре атома водорода, в $X_4$ — шесть, то есть на 2 больше; в $X_4$ один атом кислорода, в $X_5$ — два, то есть на 1 меньше. Всё сходится.

2) Как получены продукты

$$
\mathrm{2CH_3Br+2Na\to C_2H_6+2NaBr}
$$

$X_1$ — этан.

$$
\mathrm{C_2H_6\xrightarrow{Ni,t} C_2H_4+H_2}
$$

$X_2$ — этилен. Далее:

$$
\mathrm{C_2H_4+Br_2\to CH_2Br{-}CH_2Br}
$$

$$
\mathrm{CH_2Br{-}CH_2Br+Zn\to C_2H_4+ZnBr_2}
$$

Снова получается $X_2$. Затем идёт полимеризация:

$$
\mathrm{nC_2H_4\to (-CH_2{-}CH_2-)_n}
$$

Боковая ветвь:

$$
\mathrm{C_2H_4+HBr\to C_2H_5Br}
$$

$X_3$ — бромэтан. При бромировании по указанному в цепи избытку $2Br_2$ под действием света:

$$
\mathrm{C_2H_5Br+2Br_2\xrightarrow{h\nu} C_2H_3Br_3+2HBr}
$$

То есть $X_4$ — трибромэтан.

3) Как получены продукты

Сначала 1-хлорпропан превращают в пропен отщеплением хлороводорода:

$$
\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl\xrightarrow{KOH\ (спирт)} CH_3CH=CH_2}
$$

$X_1$ — пропен. Присоединение $X_2=\mathrm{HCl}$ идёт по правилу Марковникова, поэтому образуется 2-хлорпропан:

$$
\mathrm{CH_3CH=CH_2+HCl\to CH_3CHClCH_3}
$$

Далее реакция Вюрца:

$$
\mathrm{2CH_3CHClCH_3+2Na\to (CH_3)_2CH{-}CH(CH_3)_2+2NaCl}
$$

$X_3$ — 2,3-диметилбутан. При дегидрировании получается симметричный алкен:

$$
\mathrm{(CH_3)_2CH{-}CH(CH_3)_2\xrightarrow{-H_2}(CH_3)_2C=C(CH_3)_2}
$$

При жёстком окислении $KMnO_4$ в кислой среде двойная связь полностью разрывается, и из-за симметрии образуются две молекулы ацетона:

$$
\mathrm{(CH_3)_2C=C(CH_3)_2\xrightarrow{KMnO_4,H_2SO_4}2(CH_3)_2C=O}
$$

При мягком окислении в воде получается диол:

$$
\mathrm{(CH_3)_2C=C(CH_3)_2\xrightarrow{KMnO_4,H_2O,0^\circ C}(CH_3)_2C(OH){-}C(OH)(CH_3)_2}
$$

Реши цепочки по теме « Алкены» (1,2,3)

1) Как получены продукты

2) Как получены продукты

3) Как получены продукты

Обсуждение

Ответы

1)

2)

3)

Как получается 1-я цепочка

Как получается 2-я цепочка

Как получается 3-я цепочка