реши ответы подробные по этапно и почему именно этот ответ

Краткие ответы

1. Б — 3
2. Б — 2-бромпропан
3. Б — \(sp^2\)
4. Б — аммиачный раствор оксида серебра
5. В — 5,6 л
6. A — \( \mathrm{C_2H_2} \), B — \( \mathrm{C_6H_6} \), C — \( \mathrm{C_6H_5CH_3} \), D — \( \mathrm{C_6H_5COOH} \), E — \( \mathrm{C_6H_5COOC_2H_5} \)
7. \( \mathrm{C_4H_{10}O} \); \( \mathrm{(CH_3)_3C{-}OH} \); 2-метилпропан-2-ол
   Сег. примечание по массе в задаче 7 — ниже.

---

Подробное решение

1. Изомеры \( \mathrm{C_5H_{12}} \)

Это алкан, общая формула \( \mathrm{C_nH_{2n+2}} \). Для пяти атомов углерода возможны три разных углеродных скелета:

1. \( \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} \) — пентан;
2. \( \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} \) — 2-метилбутан;
3. \( \mathrm{C(CH_3)_4} \) — 2,2-диметилпропан.

Больше структурных изомеров у \( \mathrm{C_5H_{12}} \) нет.

Ответ: Б) 3.

---

2. Присоединение \( \mathrm{HBr} \) к пропену

Пропен:

\[ \mathrm{CH_2=CH-CH_3} \]

По правилу Марковникова водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, у которого больше атомов водорода. То есть \( \mathrm{H} \) идёт к крайнему \( \mathrm{CH_2} \), а \( \mathrm{Br} \) — к среднему атому углерода:

\[ \mathrm{CH_2=CH-CH_3 + HBr \to CH_3-CHBr-CH_3} \]

Образуется 2-бромпропан. Причина — промежуточный вторичный карбокатион устойчивее первичного.

Ответ: Б) 2-бромпропан.

---

3. Гибридизация углерода в бензоле

В бензоле каждый атом углерода образует три σ-связи: две с соседними атомами углерода и одну с водородом. Оставшаяся p-орбиталь участвует в общей ароматической π-системе. Поэтому атомы углерода находятся в \( sp^2 \)-гибридизации, а молекула плоская.

Ответ: Б) \( sp^2 \).

---

4. Как отличить пропаналь от ацетона

• Пропаналь \( \mathrm{CH_3CH_2CHO} \) — альдегид.
• Ацетон \( \mathrm{CH_3COCH_3} \) — кетон.

Альдегиды дают реакцию «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра, а кетоны — нет:

\[ \mathrm{CH_3CH_2CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_3} CH_3CH_2COOH + 2Ag\downarrow} \]

Выделяется металлическое серебро — «серебряное зеркало».

Ответ: Б) аммиачный раствор оксида серебра.

---

5. Взаимодействие этанола с натрием

Уравнение:

\[ 2\mathrm{C_2H_5OH}+2\mathrm{Na}\to 2\mathrm{C_2H_5ONa}+\mathrm{H_2}\uparrow \]

Молярная масса этанола:

\[ M(\mathrm{C_2H_5OH})=46\ \text{г/моль} \]

Количество вещества:

\[ n(\mathrm{C_2H_5OH})=\frac{23}{46}=0{,}5\ \text{моль} \]

По уравнению из 2 моль спирта получается 1 моль водорода, значит:

\[ n(\mathrm{H_2})=\frac{0{,}5}{2}=0{,}25\ \text{моль} \]

Объём водорода при н.у.:

\[ V=0{,}25\cdot 22{,}4=5{,}6\ \text{л} \]

Ответ: В) 5,6 л.

---

6. Цепочка превращений

Определяем вещества:

• A — ацетилен \( \mathrm{C_2H_2} \);
• B — бензол \( \mathrm{C_6H_6} \);
• C — толуол \( \mathrm{C_6H_5CH_3} \);
• D — бензойная кислота \( \mathrm{C_6H_5COOH} \);
• E — этилбензоат \( \mathrm{C_6H_5COOC_2H_5} \).

1) Гидролиз карбида кальция

\[ \mathrm{CaC_2+2H_2O\to C_2H_2\uparrow+Ca(OH)_2} \]

2) Тримеризация ацетилена

При \(600^\circ\mathrm{C}\) на активированном угле ацетилен образует бензол:

\[ 3\mathrm{C_2H_2}\xrightarrow{\mathrm{C_{акт.}},\ 600^\circ\mathrm{C}}\mathrm{C_6H_6} \]

3) Алкилирование бензола хлорметаном

\[ \mathrm{C_6H_6+CH_3Cl\xrightarrow{AlCl_3}C_6H_5CH_3+HCl} \]

Образуется толуол.

4) Окисление толуола

Метильная группа толуола окисляется до карбоксильной группы, получается бензойная кислота. Упрощённо:

\[ \mathrm{C_6H_5CH_3+3[O]\to C_6H_5COOH+H_2O} \]

Полное уравнение с перманганатом:

\[ 5\mathrm{C_6H_5CH_3}+6\mathrm{KMnO_4}+9\mathrm{H_2SO_4} \xrightarrow{t} 5\mathrm{C_6H_5COOH}+6\mathrm{MnSO_4}+3\mathrm{K_2SO_4}+14\mathrm{H_2O} \]

5) Этерификация

\[ \mathrm{C_6H_5COOH+C_2H_5OH\rightleftharpoons C_6H_5COOC_2H_5+H_2O} \]

В присутствии \( \mathrm{H_2SO_4} \) и при нагревании.

---

7. Установление формулы спирта

Цифра массы на фото мелкая: если читать строго 11,6 г, то для обычного предельного одноатомного спирта \( \mathrm{C_nH_{2n+2}O} \) получается нецелое \(n\), то есть данные не сходятся. Расчёт сходится при массе 11,1 г; судя по условию, там именно 11,1 г.

Для предельного одноатомного спирта:

\[ \mathrm{C_nH_{2n+2}O} \]

Уравнение горения:

\[ \mathrm{C_nH_{2n+2}O}+\frac{3n}{2}\mathrm{O_2} \to n\mathrm{CO_2}+(n+1)\mathrm{H_2O} \]

Количество углекислого газа:

\[ n(\mathrm{CO_2})=\frac{13{,}44}{22{,}4}=0{,}60\ \text{моль} \]

Молярная масса спирта:

\[ M=14n+18 \]

Пусть масса спирта \(11{,}1\) г. Тогда:

\[ \frac{11{,}1}{14n+18}=\frac{0{,}60}{n} \]

\[ 11{,}1n=0{,}60(14n+18) \]

\[ 11{,}1n=8{,}4n+10{,}8 \]

\[ 2{,}7n=10{,}8 \]

\[ n=4 \]

Значит, молекулярная формула:

\[ \mathrm{C_4H_{10}O} \]

Теперь выбираем структуру. Условие: спирт не окисляется дихроматом калия в кислой среде.

• Первичные спирты окисляются до альдегидов и кислот;
• вторичные — до кетонов;
• третичные спирты не имеют атома водорода при углероде, связанном с \( \mathrm{OH} \), поэтому в обычных условиях не окисляются.

Среди спиртов \( \mathrm{C_4H_{10}O} \) третичный только один:

\[ \mathrm{(CH_3)_3C{-}OH} \]

Это 2-метилпропан-2-ол, или трет-бутанол.

Ответ: \( \mathrm{C_4H_{10}O} \); \( \mathrm{(CH_3)_3C{-}OH} \); 2-метилпропан-2-ол.

Проверка при \(11{,}1\) г:

\[ n=\frac{11{,}1}{74}=0{,}15\ \text{моль} \]

\[ n(\mathrm{CO_2})=4\cdot 0{,}15=0{,}60\ \text{моль} \]

\[ V(\mathrm{CO_2})=0{,}60\cdot 22{,}4=13{,}44\ \text{л} \]

Всё сходится.