Сверь числа и знаки с фото.
Олимпиада по химии — 10 класс (Вариант 2 / Следующая неделя)
Часть 1. Тестовые задания
Какое из перечисленных веществ имеет геометрические (цис-транс) изомеры? А) Этен Б) Пропен В) Бутен-1 Г) Бутен-2
Реакция Кучерова — это каталитическая гидратация: А) Алкенов Б) Алкинов В) Аренов Г) Спиртов
При взаимодействии фенола с бромной водой выпадает белый осадок: А) 2-бромфенола Б) 4-бромфенола В) 2,4,6-трибромфенола Г) Бромбензола
Какие вещества образуются при щелочном гидролизе сложных эфиров? А) Карбоновая кислота и спирт Б) Соль карбоновой кислоты и спирт В) Альдегид и спирт Г) Ангидрид и вода
Сколько σ-связей и π-связей содержится в молекуле пропина (\( \mathrm{CH \equiv C-CH_3} \))? А) 6 σ и 2 π Б) 5 σ и 2 π В) 6 σ и 1 π Г) 4 σ и 3 π
Часть 2. Задачи олимпиадного уровня 6. Органическая цепочка: Расшифруйте вещества \( X_1 \) – \( X_5 \) и напишите уравнения реакций: \( \mathrm{CH_4} \xrightarrow{1500^\circ\mathrm{C}} X_1 \xrightarrow{+\mathrm{H_2O},\ \mathrm{Hg^{2+}}} X_2 \xrightarrow{+\mathrm{Ag_2O},\ \mathrm{NH_3}} X_3 \xrightarrow{+\mathrm{NaOH}} X_4 \xrightarrow{+\mathrm{NaOH}\ \text{тв.},\ t^\circ} X_5 \)
- Задача на смесь органических веществ: Смесь фенола и уксусной кислоты массой 15,4 г обработали избытком раствора гидрокарбоната натрия, при этом выделилось 2,24 л газа (н.у.). Определите массовую долю фенола в исходной смеси.
Краткие ответы
- Г) Бутен-2
- Б) Алкинов
- В) 2,4,6-трибромфенола
- Б) Соль карбоновой кислоты и спирт
- А) 6 σ- и 2 π-связи
- \(X_1=\mathrm{C_2H_2}\), \(X_2=\mathrm{CH_3CHO}\), \(X_3=\mathrm{CH_3COOH}\), \(X_4=\mathrm{CH_3COONa}\), \(X_5=\mathrm{CH_4}\)
- \(w(\mathrm{C_6H_5OH}) \approx 61{,}0\%\) (точнее \(61{,}04\%\))
Пошаговый разбор
Г) Бутен-2.
Цис-транс-изомеры возможны, если при каждом атоме углерода двойной связи стоят разные заместители. В бутене-2 \( \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3} \) у каждого атома при двойной связи есть \( \mathrm{H} \) и \( \mathrm{CH_3} \), поэтому возможны цис- и транс-формы. В этене, пропене и бутене-1 у одного из атомов двойной связи два одинаковых \( \mathrm{H} \), поэтому геометрических изомеров нет.Б) Алкинов.
Реакция Кучерова — это гидратация алкинов в присутствии солей ртути(II), например:
\[ \mathrm{C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CHO} \]
Поэтому речь именно об алкинах.В) 2,4,6-трибромфенола.
Фенол с бромной водой даёт белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
\[ \mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr} \]
Это качественная реакция на фенол.Б) Соль карбоновой кислоты и спирт.
Щелочной гидролиз сложного эфира (омыление) идёт по уравнению:
\[ \mathrm{R-COO-R' + NaOH \rightarrow R-COONa + R'-OH} \]
Поэтому образуется соль карбоновой кислоты, а не свободная кислота.А) 6 σ- и 2 π-связи.
В пропине \( \mathrm{CH \equiv C-CH_3} \):
σ-связи: \( \mathrm{C-H} \) (1), \( \mathrm{C \equiv C} \) (1 σ), \( \mathrm{C-C} \) (1), три \( \mathrm{C-H} \) в \( \mathrm{CH_3} \) (3) — всего 6.
π-связи: две в тройной связи.Цепочка.
- \(2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{1500^\circ\mathrm{C}} \mathrm{C_2H_2} + 3\mathrm{H_2}\) — пиролиз метана; \(X_1=\mathrm{C_2H_2}\) (ацетилен).
- \(\mathrm{C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CHO}\) — гидратация ацетилена по Кучерову; \(X_2=\mathrm{CH_3CHO}\) (ацетальдегид).
- \(\mathrm{CH_3CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_3} CH_3COOH + 2Ag}\) — окисление альдегида; \(X_3=\mathrm{CH_3COOH}\) (уксусная кислота).
- \(\mathrm{CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O}\) — нейтрализация; \(X_4=\mathrm{CH_3COONa}\) (ацетат натрия).
- \(\mathrm{CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t^\circ} Na_2CO_3 + CH_4}\) — сплавление со щёлочью; \(X_5=\mathrm{CH_4}\) (метан).
Задача на смесь.
- Газ — \( \mathrm{CO_2} \): \( n=2{,}24/22{,}4=0{,}1 \) моль.
- С гидрокарбонатом натрия реагирует только уксусная кислота, потому что она сильнее угольной. Фенол слабее угольной кислоты и с \( \mathrm{NaHCO_3} \) не выделяет \( \mathrm{CO_2} \).
- Уравнение:
\[ \mathrm{CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + CO_2\uparrow + H_2O} \]
Значит, \( n(\mathrm{CH_3COOH})=0{,}1 \) моль. - \( m(\mathrm{CH_3COOH})=0{,}1\cdot 60=6{,}0 \) г.
- \( m(\mathrm{C_6H_5OH})=15{,}4-6{,}0=9{,}4 \) г.
- \( w(\mathrm{C_6H_5OH})=\frac{9{,}4}{15{,}4}\cdot100\%\approx61{,}04\% \).
Проверка: \(6{,}0+9{,}4=15{,}4\) г; количество \( \mathrm{CO_2} \) — 0,1 моль. Всё сходится.
Что важно запомнить: цис-транс-изомерия требует разных заместителей у двойной связи; в смеси с \( \mathrm{NaHCO_3} \) реагируют только кислоты сильнее угольной, поэтому фенол можно «отделить» расчётом.