Сверь числа и знаки с фото.
- При сгорании 36,6 г органического вещества А образуется 31,36 л (н.у.) углекислого газа, 9 г воды и 2,24 л (н.у.) азота. Известно, что вещество А реагирует с избытком водного раствора гидроксида калия. При этом образуются три соли, одна из которых имеет циклическое строение и содержит кислородсодержащие функциональные группы, которые занимают 1,4-положение по отношению друг к другу. Напишите уравнение реакции вещества А с избытком водного раствора гидроксида калия.
- При сгорании 2,04 г органического вещества А образуется 2,24 л (н.у.) углекислого газа и 1,8 г воды. Известно, что вещество А не подвергается гидролизу, не взаимодействует с водным раствором гидрокарбоната натрия, а его молекула содержит только один четвертичный атом углерода. Напишите уравнение реакции вещества А с аммиачным раствором оксида серебра(I).
- Органическое вещество, массовая доля водорода в котором равна 6,85%, кислорода — 43,84%, при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида калия, образуя этанол и соль органической кислоты. Напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида калия.
- При сгорании 35,1 г органического вещества получили 33,6 л (н.у.) углекислого газа, 3,36 л (н.у.) азота и 29,7 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида калия вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются органическая соль и вторичный спирт. Напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида калия.
Разберу по порядку номеров: 249, 250, 251, 253. Сначала краткие ответы, затем — как получены формулы и уравнения.
249
Ответ: вещество А — 4-нитрофенилгидрокарбонат (4-нитрофениловый эфир угольной кислоты), \(\mathrm{C_7H_5NO_5}\).
\[ \mathrm{HOCOO{-}C_6H_4{-}NO_2+5KOH \rightarrow K_2CO_3+KNO_2+KOC_6H_4OK+3H_2O} \]
Здесь \(\mathrm{KOC_6H_4OK}\) — дикалиевая соль гидрохинона; две кислородсодержащие группы находятся в 1,4-положении.
Как получить: \[ n(\mathrm{CO_2})=\frac{31{,}36}{22{,}4}=1{,}4\text{ моль}\Rightarrow n(C)=1{,}4 \] \[ n(\mathrm{H_2O})=\frac{9}{18}=0{,}5\Rightarrow n(H)=1{,}0 \] \[ n(\mathrm{N_2})=\frac{2{,}24}{22{,}4}=0{,}1\Rightarrow n(N)=0{,}2 \] Кислород — по разности масс: \[ m(O)=36{,}6-12\cdot1{,}4-1\cdot1{,}0-14\cdot0{,}2=16\text{ г} \] \[ n(O)=1{,}0 \] Отношение: \[ C:H:N:O=1{,}4:1{,}0:0{,}2:1{,}0=7:5:1:5 \] То есть \(\mathrm{C_7H_5NO_5}\).
250
Ответ: А — 3-гидрокси-2,2-диметилпропаналь: \[ \mathrm{HOCH_2C(CH_3)_2CHO} \] формула \(\mathrm{C_5H_{10}O_2}\).
Реакция «серебряного зеркала»: \[ \mathrm{HOCH_2C(CH_3)_2CHO+2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow} \] \[ \mathrm{\rightarrow HOCH_2C(CH_3)_2COONH_4+2Ag\downarrow+3NH_3+H_2O} \]
Как получить: \[ n(\mathrm{CO_2})=\frac{2{,}24}{22{,}4}=0{,}1\Rightarrow n(C)=0{,}1 \] \[ n(\mathrm{H_2O})=\frac{1{,}8}{18}=0{,}1\Rightarrow n(H)=0{,}2 \] \[ m(O)=2{,}04-0{,}1\cdot12-0{,}2\cdot1=0{,}64\text{ г} \] \[ n(O)=0{,}04 \] \[ C:H:O=0{,}1:0{,}2:0{,}04=5:10:2 \] Формула \(\mathrm{C_5H_{10}O_2}\).
Вещество не hydrolyзуется и не реагирует с \(\mathrm{NaHCO_3}\), значит, это не сложный эфир и не карбоновая кислота. С аммиачным раствором оксида серебра реагирует альдегид. В молекуле только один четвертичный атом углерода — значит, центральный атом связан с двумя метильными группами, группой \(\mathrm{CHO}\) и группой \(\mathrm{CH_2OH}\).
251
Ответ: исходное вещество — диэтилоксалат: \[ \mathrm{C_2H_5OOC{-}COOC_2H_5} \] формула \(\mathrm{C_6H_{10}O_4}\).
\[ \mathrm{C_2H_5OOC{-}COOC_2H_5+2KOH \rightarrow K_2C_2O_4+2C_2H_5OH} \]
Как получить: \[ w(C)=100-6{,}85-43{,}84=49{,}31\% \] \[ n(C):n(H):n(O)=\frac{49{,}31}{12}:\frac{6{,}85}{1}:\frac{43{,}84}{16} \] \[ =4{,}109:6{,}85:2{,}74\approx1{,}5:2{,}5:1=3:5:2 \] Простейшая формула \(\mathrm{C_3H_5O_2}\). Так как при гидролизе образуется этанол и соль органической кислоты, подходит удвоенная формула \(\mathrm{C_6H_{10}O_4}\) — диэтилоксалат.
253
Ответ: исходное вещество — изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты (изопропилглицинат): \[ \mathrm{H_2NCH_2COOCH(CH_3)_2} \] формула \(\mathrm{C_5H_{11}NO_2}\).
\[ \mathrm{H_2NCH_2COOCH(CH_3)_2+KOH \rightarrow H_2NCH_2COOK+CH_3CH(OH)CH_3} \]
Вторичный спирт — пропан-2-ол.
Как получить: \[ n(\mathrm{CO_2})=\frac{33{,}6}{22{,}4}=1{,}5\Rightarrow n(C)=1{,}5 \] \[ n(\mathrm{H_2O})=\frac{29{,}7}{18}=1{,}65\Rightarrow n(H)=3{,}3 \] \[ n(\mathrm{N_2})=\frac{3{,}36}{22{,}4}=0{,}15\Rightarrow n(N)=0{,}3 \] \[ m(O)=35{,}1-12\cdot1{,}5-1\cdot3{,}3-14\cdot0{,}3=9{,}6\text{ г} \] \[ n(O)=0{,}6 \] \[ C:H:N:O=1{,}5:3{,}3:0{,}3:0{,}6=5:11:1:2 \] Формула \(\mathrm{C_5H_{11}NO_2}\).
При гидролизе получается органическая соль и вторичный спирт. Спирт \(\mathrm{C_3H_7OH}\) — пропан-2-ол, значит, спиртовая часть — остаток изопропанола; кислотная часть — глицин.