1) CH3-CH-CH3 (OH); H2SO4, 180° → X1; Cl2, 550°C → X2; Na, t° → X3; 2HCl → X4; Zn, t° → X5

Краткий ответ

\[ X_1=\mathrm{CH_3-CH=CH_2} \] — пропен;

\[ X_2=\mathrm{CH_2=CH-CH_2Cl} \] — 3-хлорпроп-1-ен, или аллилхлорид;

\[ X_3=\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH=CH_2} \] — гекса-1,5-диен;

\[ X_4=\mathrm{CH_3-CHCl-CH_2-CH_2-CHCl-CH_3} \] — 2,5-дихлоргексан;

\(X_5\) — 1,2-диметилциклобутан.

Ключевые шаги

1. Пропан-2-ол при нагревании с серной кислотой теряет воду — идёт дегидратация, образуется двойная связь: \[ \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4,\ 180^\circ C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O} \]

2. При \(550^\circ C\) хлор не присоединяется по двойной связи, а замещает водород в аллильном положении — у углерода рядом с двойной связью: \[ \mathrm{CH_3-CH=CH_2 + Cl_2 \xrightarrow{550^\circ C} CH_2=CH-CH_2Cl + HCl} \]

3. Две молекулы аллилхлорида соединяются по реакции Вюрца, натрий забирает хлор: \[ \mathrm{2\,CH_2=CH-CH_2Cl + 2\,Na \to CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH=CH_2 + 2\,NaCl} \] Углеродная цепь удваивается: \(3+3=6\) атомов углерода.

4. К каждой двойной связи присоединяется по одной молекуле HCl. По правилу Марковникова водород идёт к крайнему \(\mathrm{CH_2}\), а хлор — к соседнему \(\mathrm{CH}\): \[ \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH=CH_2 + 2\,HCl \to CH_3-CHCl-CH_2-CH_2-CHCl-CH_3} \] Хлоры оказываются у C2 и C5.

5. Цинк отнимает оба хлора, и атомы C2 и C5 соединяются друг с другом — замыкается четырёхчленный цикл: \[ \mathrm{CH_3-CHCl-CH_2-CH_2-CHCl-CH_3 + Zn \to C_6H_{12} + ZnCl_2} \] Здесь \(C_6H_{12}\) — 1,2-диметилциклобутан.

Проверка

Счёт по углероду: \(3 \to 3 \to 6 \to 6 \to 6\). В \(X_4\) два хлора; цинк их удаляет, а связь C2–C5 замыкает кольцо. Метильные группы остаются у соседних атомов кольца, поэтому product называется 1,2-диметилциклобутан.