1) CH3–CH(OH)–CH3 —H2SO4, 180°→ X1 —Cl2, 550°C→ X2 —Na, t°→ X3 —2HCl→ X4 —Zn, t°C→ X5
Реши задание на изображении
Сверь числа и знаки с фото.
- \(\mathrm{CH_3-\underset{\mathrm{OH}}{\mathrm{CH}}-CH_3}\xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4,\ 180^\circ}}X_1\xrightarrow{\mathrm{Cl_2,\ 550^\circ C}}X_2\xrightarrow{\mathrm{Na,\ t^\circ}}X_3\) \(X_3\xrightarrow{2\mathrm{HCl}}X_4\xrightarrow{\mathrm{Zn,\ t^\circ C}}X_5\)
Кратко
\(X_1\) — пропен;
\(X_2\) — 3-хлорпроп-1-ен (аллилхлорид);
\(X_3\) — гекса-1,5-диен;
\(X_4\) — 2,5-дихлоргексан;
\(X_5\) — 1,2-диметилциклобутан.
Ключевые шаги
Пропан-2-ол при нагревании с серной кислотой отщепляет воду — получается пропен: \[ \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4,\ 180^\circ C}} CH_2=CH-CH_3 + H_2O} \]
При \(550^\circ C\) хлор не присоединяется по двойной связи, а замещает водород в аллильном положении: \[ \mathrm{CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{550^\circ C} CH_2=CH-CH_2Cl + HCl} \]
Натрий сшивает две молекулы аллилхлорида — реакция Вюрца: \[ \mathrm{2\,CH_2=CH-CH_2Cl + 2Na \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH=CH_2 + 2NaCl} \]
Две молекулы HCl присоединяются к двум двойным связям по правилу Марковникова: \[ \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH=CH_2 + 2HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_2-CH_2-CHCl-CH_3} \]
При нагревании с цинком два хлорированных атома углерода замыкаются в цикл — внутримолекулярная реакция Вюрца: \[ \mathrm{CH_3-CHCl-CH_2-CH_2-CHCl-CH_3 + Zn \xrightarrow{t^\circ} C_6H_{12} + ZnCl_2} \] Здесь \(\mathrm{C_6H_{12}}\) — 1,2-диметилциклобутан.
Проверка: в \(X_4\) было два атома хлора; цинк отнимает их и образует связь C–C, поэтому получается циклобутан с двумя метильными группами у соседних атомов углерода. Баланс: \(\mathrm{C_6H_{12}Cl_2 + Zn \to C_6H_{12} + ZnCl_2}\).
Важно: если бы стоял спиртовой раствор KOH, пошло бы отщепление HCl и получился бы диен; но \(\mathrm{Zn}\) при нагревании с 1,4-дихлоридом замыкает цикл.
