Краткий ответ
Доклад ниже — берите его как основу. Держится он на одном стержне: этен \(C_2H_4\) — простейший алкен, и почти все его «интересные факты» объясняются наличием двойной связи \(C=C\). Если понять этот стержень, похожий доклад про пропен или бутадиен вы соберёте сами.
Доклад «Интересные факты об этене»
1. Самая простая молекула с двойной связью. Этен \(CH_2=CH_2\) — единственный алкен состава \(C_2H_4\), изомеров у него нет. Молекула плоская: все шесть атомов лежат в одной плоскости, углы между связями около \(120^\circ\), атомы углерода находятся в \(sp^2\)-гибридизации.
2. Двойная связь короче одинарной. Длина \(C=C\) — примерно \(0{,}134\) нм, а обычной связи \(C{-}C\) — \(0{,}154\) нм. «Двойная» связь — это не два одинаковых «прутика»: одна \(\sigma\)-связь и одна \(\pi\)-связь, электронное облако которой лежит над и под плоскостью молекулы.
3. Отсюда — характерная химия. \(\pi\)-связь слабее \(\sigma\), поэтому этен легко вступает в реакции присоединения: обесцвечивает бромную воду (качественная реакция на непредельность), присоединяет водород, хлороводород, воду.
4. «Маслообразующий газ». Этен получили в 1795 году голландские химики, а название olefiant gas («газ, дающий масло») он получил за то, что с хлором образует маслянистую жидкость — 1,2-дихлорэтан. Отсюда и слово «олефины» для всего класса алкенов.
5. Газообразный гормон растений. Этилен — единственный фитогормон-газ: он ускоряет созревание плодов, старение листьев и их опадение. Поэтому одно подгнившее яблоко «портит весь ящик» — оно выделяет этен и запускает созревание соседей. Бананы и томаты дозревают в камерах с этиленом.
6. Одно из самых массовых органических веществ. Мировое производство этена — более 150 млн тонн в год; получают его пиролизом и крекингом нефтяных фракций.
7. Сырьё «на всё». Из этена делают полиэтилен (самый распространённый пластик), этиленгликоль (антифриз), оксид этилена, этанол (гидратацией), винилхлорид для ПВХ, стирол.
8. Полиэтилен открыли случайно. В 1933 году в лаборатории ICI Фосетт и Гибсон получили восковидный осадок в аппарате высокого давления — так случайно нашли полиэтилен.
9. Этен был наркозом. В 1920–1940-х годах его применяли для наркоза в смеси с кислородом, но из-за горючести и взрывоопасности отказались.
10. Чуть легче воздуха и коварен. Молярная масса \(28\) г/моль против \(29\) г/моль у воздуха, запах слабый сладковатый, а смесь с воздухом взрывоопасна при содержании \(2{,}7\)–\(36\ \%\) по объёму.
11. Есть на Титане. Этилен обнаружен в атмосфере спутника Сатурна — там он участвует в образовании органических туманов.
12. Цис-транс-изомеров у него нет. У обоих атомов углерода одинаковые заместители (по два атома \(H\)), поэтому цис-транс-изомерия у этена невозможна — она появляется только у замещённых алкенов, например у бутена-2.
Принцип: почему факты не нужно зубрить
- Строение → свойства. \(sp^2\)-гибридизация даёт плоскую молекулу и \(\pi\)-связь; \(\pi\)-связь непрочна → идут реакции присоединения, а не замещения (как у алканов).
- Свойства → применение. Раз этен «охотно присоединяет», его используют для синтеза: гидратация даёт этанол, полимеризация — полиэтилен.
- Происхождение → роль в природе. Газообразность и летучесть (\(M=28\)) позволяют этилену работать дистанционным сигналом между растениями.
Каркас для похожего доклада о любом веществе: открытие и название → строение молекулы → как строение объясняет свойства → получение → применение → 2–3 неожиданных факта.
Проверьте себя
- Почему этен обесцвечивает бромную воду, а этан — нет? → У этена есть \(\pi\)-связь, идёт присоединение \(Br_2\); у этана только \(\sigma\)-связи.
- Почему у этена нет цис-транс-изомеров? → У каждого атома углерода по два одинаковых заместителя \(H\).