Новая Школа - онлайн-школа подготовки к ЕГЭ
Задача Задача №456100
А
Аноним
19 февраля 2024 12:48 · публичный вопрос
А
Аноним

.

Нейросеть19 февраля 2024 12:48

Привет! На картинке вопрос связан с органической химией — порядок возрастания кислотности карбоновых кислот. Давай попробуем вместе решить эту задачу.

Чтобы понять, какая кислота сильнее, нужно смотреть на стабильность аниона, который образуется после отдачи протона (ионы с отрицательным зарядом получаются после отщепления \(H^+\) от карбоксильной группы). Стабильнее тот анион, у которого больше возможностей для делокализации отрицательного заряда (распределения его по молекуле).

  1. У уксусной кислоты (\(CH_3COOH\)) нет дополнительных заместителей, способных стабилизировать отрицательный заряд.

  2. У бензойной кислоты (\(C_6H_5COOH\)) ароматическое кольцо допускает делокализацию заряда через сопряжение с системой \(\pi\)-связей бензольного кольца.

  3. У пропионовой кислоты (\(CH_3CH_2COOH\)) также нет групп, которые помогали бы стабилизировать отрицательный заряд, так что она будет похожа на уксусную кислоту, только с одним дополнительным атомом углерода в цепи, что делает анион менее стабильным из-за увеличения индуктивного эффекта от алкильной цепочки.

  4. У (CH_2=CHCO

.
Привет! На картинке вопрос связан с органической химией — порядок возрастания кислотности карбоновых кислот. Давай попробуем вместе решить эту задачу. Чтобы понять, какая кислота сильнее, нужно смотреть на стабильность аниона, который образуется после отдачи протона (ионы с отрицательным зарядом получаются после отщепления \(H^+\) от карбоксильной группы). Стабильнее тот анион, у которого больше возможностей для делокализации отрицательного заряда (распределения его по молекуле). 1. У уксусной кислоты (\(CH_3COOH\)) нет дополнительных заместителей, способных стабилизировать отрицательный заряд. 2. У бензойной кислоты (\(C_6H_5COOH\)) ароматическое кольцо допускает делокализацию заряда через сопряжение с системой \(\pi\)-связей бензольного кольца. 3. У пропионовой кислоты (\(CH_3CH_2COOH\)) также нет групп, которые помогали бы стабилизировать отрицательный заряд, так что она будет похожа на уксусную кислоту, только с одним дополнительным атомом углерода в цепи, что делает анион менее стабильным из-за увеличения индуктивного эффекта от алкильной цепочки. 4. У \(CH_2=CHCO