Конспект В этом разделе изучаются номенклатура, строение и свойства большой группы производных углеводородов, содержащих кислородсодержащие функциональные группы. Простейшими…

Конспект В этом разделе изучаются номенклатура, строение и свойства большой группы производных углеводородов, содержащих кислородсодержащие функциональные группы. Простейшими представителями этой группы являются спирты, поэтому они открывают настоящий раздел. Далее в нем последовательно рассматриваются фенолы, содержащие такую же функциональную группу как и спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, в частности, жиры-триглицериды, углеводы. Все эти вещества играют большую роль в биологических процессах, а жиры И углеводы, как известно, являются важнейшими компонентами пищи и входят в состав клеток животных и растительных организмов. Спирты (алкоголи) Спирты (алкоголи) - это производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп -ОН у насыщенных атомов углерода. Структура, содержащая ОН-группу у ненасыщенного атома углерода =С-ОН, является неустойчивой. При наличии двух и более ОН-групп они должны находиться у разных атомов углерода. Так как структура типа НО-С-ОН является также неустойчивой. Общая формула спиртов: R(ОН)m, m ≥ 1, где R – УВ радикал; m – число функциональных гидроксильных групп-ОН, которое определяет атомность спирта. Классификация спиртов по строению УВ радикала: предельные и непредельные Предельные одноатомные спирты (алканолы) Изомерия и номенклатура Первые два члена гомологического ряда – СН3ОН и С2Н5ОН -не имеют изомеров, относящихся к классу спиртов. Для остальных алканолов возможны 2 типа изомерии (в пределах своего класса): - изомерия цепи (углеродного скелета); - изомерия положения функциональной группы –ОН Физические свойства предельных одноатомных спиртов Все алканолы легче воды, бесцветны, жидкие имеют резкий запах, твердые запаха не имеют. Метанол, этанол И пропанол неограниченно растворяются в воде, с увеличением числа углеродных атомов растворимость алканолов в воде уменьшается, высшие спирты не растворяются в воде. Получение спиртов (Вспомните и запишите реакции): 1. Гидратоция алкенов, т. е. присоединение воды к алкенам: Кроме прямой гидратации этилена, существует также сернокислотная гидратация, протекающая в две стадии: При гидратации гомологов этилена в соответствии с правилом Марковникова образуются вторичные или третичные спирты 2. Гидролиз галогеналканов: 3. Гидрирование альдегидов и кетонов 4. Специфические способы получения метанола и этанола Химические свойства спиртов І. Реакции замещения 1. Замещение атома водорода гидроксильной группы вследствие разрыва связи О-Н а) Взаимодействие с активными металлами с образованием алкоголятов металлов: Эти реакции протекают только в безводной среде; в присутствии воды алкоголяты полностью гидролизуются: б) Взаимодействие с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров (реакции этерификации): Реакции этерификации являются обратимыми реакциями. 2. Замещение гидроксильной группы вследствие разрыва связи С-О. а) Взаимодействие с галогеноводородами с образованием галогеналканов: Следует отметить, что спирты можно превратить в галогенпроизводные действием и других реагентов, например хлоридов фосфора: б) Взаимодействие с аммиаком с образованием аминов. Реакции идут при пропускании смеси паров спирта с аммиаком при 300°С над оксидом алюминия: При избытке спирта алкильными радикалами могут замещаться 2 или 3 атома водорода в молекуле : II. Реакции отщепления 1. Дегидратация, т. е. отщепление воды Дегидратация спиртов может быть двух типов: межмолекулярная и внутримолекулярная. а) Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров К-О-К'. Эти реакции могут протекать с участием одного спирта или смеси двух и более спиртов: б) Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. Протекает при более высокой температуре. В отличие от межмолекулярной дегидратации в процессе этих реакций происходит отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта: Первый член гомологического ряда алканолов -метанол СН3ОН -не вступает в реакции внутримолекулярной дегидратации. Дегидратапия вторичных и третичных спиртов происходит по правилу Зайцева: 2. Дегидрирование (разрыв связей О-Н и С-Н) а) При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды: В организме человека этот процесс происходит под действием фермента (алкогольдегидрогеназы). б) При дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны: в) Третичные спирты не дегидрируются. ІІІ. Реакции окисления 1. Горение (полное окисление) Спирты горят на воздухе с выделением большого количества тепла (на этом основано использование спиртовок): 2. Неполное окисление под действием окислителей: кислорода воздуха в присутствии катализаторов (например, Сu), перманганата калия, дихромата калия и др. Реакции неполного окисления спиртов по своим результатам аналогичны реакциям дегидрирования: Таким образом, реакции дегидрирования спиртов по своей химической сущности являются реакциями окисления.