Литовский князь Ольгерд выступил союзником Тверского князя в его борьбе с Московским княжеством из-за сложных политических обстоятельств того времени. В то время Литва и Московское княжество находились в конфликте за влияние на территории Руси. Ольгерд видел в союзе с Тверским князем возможность ослабить Московию, которая представляла собой серьезного конкурента для Литвы.
Московско-литовская война завершилась подписанием Андрусовского перемирия в 1503 году. Согласно этому договору, Литва потеряла значительные территории на западе и северо-западе в пользу Московского княжества. Таким образом, война закончилась с изменениями в границах и влиянии обеих держав.