Да, можно пройти по всем кускам проволоки по пятиугольнику без отрыва проволоки. Для этого нужно использовать т.н. "Теорему Грэма", обнаруженную Рональдом Грэмом в 1940 году.
Суть заключается в следующем. Если у вас есть пятиугольник (можно просто нарисовать его), и по его вершинам стягивается проволока, образуется цикл из пяти отрезков (проволоки), соединяющих вершины пятиугольника. То, что такая закольцовка проволоки возможна, было доказано Р. Грэмом для любого выпуклого многоугольника еще в 1940 году.
Таким образом, ответ на ваш вопрос — да, можно пройти по всем кускам проволоки по пятиугольнику без отрыва проволоки, благодаря "Теореме Грэма".