Для решения данной задачи необходимо понять, как реагирует 1,3-дихлорбензол на нитрование и как замещаются группы в ароматических соединениях.
Шаг 1: Определение хлора в 1,3-дихлорбензоле
1,3-дихлорбензол имеет две хлорные группы, расположенные на первой и третьей позициях (относительно их расположения в бензольном кольце):
- Позиция 1: хлор (Cl)
- Позиция 2: пустая
- Позиция 3: хлор (Cl)
- Позиция 4: пустая
Шаг 2: Нитрование
Нитрование представляет собой реакцию, при которой нитрогруппа (NO2) замещает один из водородов на бензольном кольце. Важно отметить, что хлорные группы являются модуляторами активности кольца и влияют на то, где появится новая нитрогруппа.
Шаг 3: Влияние хлора на реакцию
Хлор (Cl) — это группа, которая имеет к тому же эффекту: она является орто-пара-диригентом. Это значит, что при нитровании 1,3-дихлорбензола нитрогруппа будет устанавливаться на позиции, смежной с хлором (в орто или пара позициях относительно него).
- Хлор на позиции 1: может направлять нитрогруппу на позиции 2 (орто) или 4 (пара).
- Хлор на позиции 3: также может направлять нитрогруппу на позицию 2 (орто) или 4 (пара).
Однако, учитывая взаимное блокирующее влияние двух хлорных групп, нитрогруппа не может зайти на позицию 3 (где уже стоит хлор). Следовательно, ориентация будет такой, что нитрогруппа займет позицию 2.
Шаг 4: Результат
Таким образом, после нитрования 1,3-дихлорбензола нитрогруппа окажется на позиции 2, что означает, что она будет находиться в отношении "орто" к одному из хлоросодержащих атомов (к хлору на позиции 1).
Ответ: NO2, 2, орто.