Ответить на вопрос из фото
Задача требует оценки реакционной способности соединений при замещении атома хлора в ароматических соединениях. Рассмотрим, как различные заместители влияют на реакционную способность бензольного кольца при реакции нуклеофильного замещения хлора.
Анализ соединений
Для оценки реакционной способности важно учитывать влияние заместителей на электронную плотность в бензольном кольце. Заместители бывают:
- Электроноакцепторные (снижают электронную плотность, усиливают выходящие свойства хлора).
- Электронодонорные (повышают электронную плотность, ослабляют выходящие свойства хлора).
а) С конденсирующим эффектом: содержит циклы пиридина (N в кольце), которые обладают электроноакцепторными свойствами.
б) С карбонильным соединением (СНОС): ацетильная группа (CH₃CO) является электронодонорной.
в) Пиридиниевый цикл: N в пиридине — электроноакцептор.
г) С аминогруппой (NH₂): амино-группа — сильный электронодонор, но если она присоединена через электроноакцепторное кольцо, ее влияние может быть снижено.
д) С нитрогруппой (NO₂): нитрогруппа — сильный электроноакцептор.
Оценка реакционной способности
Исходя из вышеизложенного, определим последовательность реакционной способности:
- д) Нитрогруппа (NO₂): самый сильный электроноакцептор, увеличивает реакционную способность.
- г) Пиридиновое кольцо: также усиливает реакционную способность, но слабее нитрогруппы.
- а) Пиридин с электроноакцепторами: оказывает влияние, близкое к нитрогруппе.
- б) Ацетиловая группа: небольшое акцепторное влияние.
- в) Амино-группа (если рассматривать ее в стандартных условиях без влияния электроноакцепторного кольца): понижает реакционную способность из-за донорного эффекта.
Ответ
Наибольшая реакционная способность: д > г > а > б > в.
Эти выводы основаны на эффектах заместителей на реакционную способность в реакциях нуклеофильного замещения.
