4. Напишите формулы наиболее распространеных в природе гексоз (проекции Фишера) - D-глюкозы, L-глюкозы, D-маннозы, D-галактозы, D-фруктозы. Обозначьте, какие являются между собой:…
4. Напишите формулы наиболее распространеных в природе гексоз (проекции Фишера) - D-глюкозы, L-глюкозы, D-маннозы, D-галактозы, D-фруктозы. Обозначьте, какие являются между собой: изомерами, диастереомерами, энантиомерами, эпимерами
Конечно! Ниже представлены формулы наиболее распространенных в природе гексоз, изображённые в проекциях Фишера, а также описание их связей между собой — изомеры, диастереомеры, энантиомеры, эпимеры.
1. D-глюкоза (глюкоза)
Формула:
H–C(=O)–(CHOH)₄–CH₂OH
Проекция Фишера:
CHO
|
HO—C—H
|
HO—C—H
|
HO—C—H
|
CH₂OH
2. L-глюкоза
То же строение, что и D-глюкоза, только все оптически активные гидроксильные группы инвертированы (зеркальное отображение).
Формула:
H–C(=O)–(CHOH)₄–CH₂OH (зеркальное изображение D-глюкозы)
3. D-Манноза
Формула:
H–C(=O)–(CHOH)₃–CH₂OH
с особенностью: гидроксил на C-2 инвертирован по сравнению с D-глюкозой.
Проекция Фишера:
CHO
|
H—C—H
|
HO—C—H
|
HO—C—H
|
CH₂OH
(отличие — гидроксил на C-2 у маннозы в противоположном положении по сравнению с глюкозой)
4. D-Галактоза
Формула:
H–C(=O)–(CHOH)₄–CH₂OH
с особенностью: гидроксил на C-4 инвертирован относительно D-глюкозы.
Проекция Фишера:
CHO
|
HO—C—H
|
HO—C—H
|
H—C—H
|
CH₂OH
(гидроксил на C-4 находится в противоположном положении по сравнению с глюкозой)
5. D-Фруктоза
Формула:
H–C(=O)–(CHOH)–(CHOH)–(CHOH)–CH₂OH
Проекция Фишера:
CHO
|
H—C—OH
|
H—C—OH
|
H—C—OH
|
CH₂OH
Фруктоза — кетоза (кильцевая форма — фруктановая), но в проекции Фишера она выглядит так же для линейной формы.
Взаимосвязи между этими сахарами:
| Название Аса | Связь | Тип связи |
|---|---|---|
| D-Глюкоза и L-глюкоза | Зеркальные изображения | Энантиомеры (стереомерные изомеры, изображение зеркала) |
| D-глюкоза и D-манноза | Различие на C-2 | Эпимеры (различаются только на одном атоме) |
| D-галактоза и D-глюкоза | Различие на C-4 | Эпимеры (стереоизомеры, различие на одном атоме) |
| D-глюкоза и D-фруктоза | Различие по функциональной группе | Изомеры (одно и то же молекулярное формальное число, разные соединения) — гексозы и кетозы |
Если нужно более подробно или с изображениями — обращайтесь!
