Рассказ "О чём плачут лошади" назван так, потому что главный герой, Рыжуха, видел лошадей, которые испытывали страдания и горе, но не могли выразить свои чувства через слова, только плачем. Слова "В каждом из нас, должно быть, пушкинский вещий Олег..." означают, что у каждого человека должна быть глубокая внутренняя мудрость, подобная той, которую воплотил в себе великий герой Олег.
Рассказчик обманул Рыжуху, предложив ему обещанную счастья столицу, которая на самом деле оказалась ненастоящей и разочаровала главного героя. Это обман напоминает нам о том, что не всегда стоит верить в обещания бездумно.