Задание №95424 ЕГЭ Химии

ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 8,96 л/22,4 л/моль = 0,4 моль,

следовательно, ν(С) = ν(CO2) = 0,4 моль,

m(C) = M(C) · ν(С) = 12 г/моль · 0,4 моль = 4,8 г,

ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 4,5 г/18 г/моль = 0,25 моль,

следовательно, ν(H) = 2ν(H2O) = 2 · 0,25 моль = 0,5 моль,

m(H) = M(H) · ν(H) = 1 г/моль · 0,5 моль = 0,5 г.

Проверим, есть ли в соединении кислород:

m(O) = m(орг. в-ва) − m(C) − m(H) = 5,30 г − 4,8 г − 0,5 г = 0 г, следовательно, кислорода в исходном органическом соединении нет, т.е. оно представляет собой углеводород.

Найдем простейшую формулу данного соединения. Представим ее как CxHy:

x : y = 0,4 : 0,5 = 1 : 1,25 = 4 : 5.

Таким образом, простейшая формула соединения C4H5.

Данная формула не может быть истинной, поскольку молекула углеводорода не может содержать нечетное число атомов водорода в молекуле.

Таким образом, истинная формула будет отличаться от простейшей в некоторое целое четное число раз. Т.е. может иметь вид: C8H10, C16H20, C24H30 и т.д.

Задача на определение формулы органического вещества в ЕГЭ считается решенной в случае, если найдено хотя бы одно решение удовлетворяющее условию задачи, даже если их возможно несколько.

Таким образом, нам следует искать решения, просто перебирая варианты возможных формул, начиная с наименьшей.

Проверим вариант с формулой C8H10.

Данная формула соответствует общей формуле гомологического ряда ароматических углеводородов (аренов) − CnH2n-6.

Данной формуле соответствуют:

1) этилбензол

2) п-диметилбензол

3) м-диметилбензол

4) о-диметилбензол.

При окислении этилбензола подкисленным раствором перманганата калия выделяется углекислый газ, что противоречит условию задания.

При окислении всех остальных соединений углекислый газ не выделяется, и образуются дикарбоновые кислоты. Однако, карбоновая кислота с двумя карбоксильными группами именно у соседних атомов углерода образуется только при окислении о-диметилбензола.

Таким образом, структурная формула искомого органического соединения: